مركبات الفينول البسيطة. المركبات الفينولية وتشمل المركبات الفينولية

جذب اكتشاف فيتامين P انتباه العلماء - علماء الكيمياء الحيوية وعلماء العقاقير ، وعلماء فيزيولوجيا النبات والحيوان ، ثم الكيميائيون - إلى المركبات الفينولية ، وهي مكونات تبدو غير ملحوظة للأنسجة النباتية. منذ أكثر من 100 عام ، في علم وظائف الأعضاء والكيمياء الحيوية للنباتات ، كانت الفكرة متجذرة في أن المركبات الفينولية هي المنتجات النهائية لعملية التمثيل الغذائي ، وهي نوع من "النفايات" للكائن النباتي ، وبالتالي فهي غير ذات أهمية.

حسنًا ، كانت هناك أسباب واقعية معينة لمثل هذا الاستنتاج. الحقيقة هي أن النباتات العليا ، على عكس الحيوانات ، ليس لديها نظام فعال لإزالة "النفايات" والمنتجات الثانوية والمنتجات النهائية لعملية التمثيل الغذائي. تتم إزالة هذه المنتجات جزئيًا فقط من البيئة الخارجية من خلال الجذور والأوراق. لا تتم إزالة الكتلة الرئيسية للسموم من الكائن النباتي ، بل تبقى في أنسجتها ، وتتراكم في ما يسمى بأعضاء الإفراز المحلي. يتم تنفيذ دور نوع التخزين بواسطة فجوات - حويصلات داخل الخلايا محددة من الجزء الأكبر من المادة الخلوية ، وكذلك أغشية الخلايا وجدران الخلايا. في النباتات ، تكون أكثر سمكًا وكثافة من الأنسجة الحيوانية ، وتكون مرئية بشكل أفضل تحت المجهر وتشكل نوعًا من الهيكل العظمي المجهري للأنسجة النباتية.

إن البوليمرات مثل العفص ، اللجنين ، الميلانين ، هي نفسها بلا شك نتاج التحولات المؤكسدة لمركبات الفينول الأبسط ، على ما يبدو لا تتغير أكثر في الكائن الحي النباتي. لذلك يمكن اعتبارها المنتجات النهائية لعملية التمثيل الغذائي للنبات. ومع ذلك ، هذا لا يعني أنها خاملة بيولوجيًا تمامًا. كما سنرى لاحقًا ، في الفصول اللاحقة من الكتاب ، فإنها تؤدي وظائف بيولوجية مهمة ومتنوعة تمامًا في النباتات ، وبالتالي فهي غير مفيدة. وعندما يدخل جسم الحيوان مع الأطعمة النباتية ، يكتسب البوليفينول فرصة جديدةالتصرف والتغيير.

كشف اكتشاف تأثير تقوية الشعيرات الدموية لفينولات النبات عن وجود نشاط بيولوجي مهم وعالي في هذه الفئة الهامة من المركبات العضوية ، مما أثار الاهتمام بدراستها واستخدامها.

بدأ البحث المنهجي. ثم تم اكتشاف أن هذه المواد ، كما يؤكد زابروميتوف ، موجودة ، في الواقع ، في جميع النباتات ، حيث تم إجراء أبحاثها بعناية فائقة وباستخدام طرق التحليل الحديثة. لقد وجد أن ممثلي هذه الفئة من المركبات العضوية كثيرون ومتنوعون ، من بينهم كلاهما بسيط نسبيًا ، يتكون من 6-7 ذرات فقط ، ومواد بوليمرية معقدة ، يختلف سلوكها وخصائصها تمامًا. واليوم يتم اكتشاف العشرات من المركبات الجديدة من هذه الفئة كل عام ، ويتم تصنيع المزيد منها.

في النهاية ، كانت هناك حاجة بل كانت هناك حاجة لفهم هذا العدد الكبير ، "لفرزها" ، لتصنيف المركبات الفينولية ، مما يسهل دراسة خصائصها.

أساس بنية جميع المركبات الفينولية هو حلقة الكربون المكونة من ستة أعضاء من البنزين مع مجموعات الهيدروكسيل المرتبطة بذراته. قد يختلف عدد الحلقات ومجموعات الهيدروكسيل. لكن هذين العنصرين الهيكليين الأساسيين موجودان دائمًا. أنها تعطي المركبات الفينولية أكثر خصائصها المميزة.

دعونا نفكر أولاً في بنية وخصائص المركبات الفينولية بسبب هيكلها الكربوني ، وقبل كل شيء حلقات البنزين.

البنزين هو أحد أكثر المركبات العضوية شيوعًا ودائمًا. كان من السهل نسبيًا إثبات حقيقة أن جزيئاتها تتكون من ست ذرات كربون. لكن كيف هم مرتبطين؟ اختلف البنزين بشدة في خواصه عن جزيئات الكربون الستة الأخرى المبنية على شكل خيط أو سلسلة متفرعة. نعم ، وكان هناك أيضًا ست ذرات هيدروجين فقط في جزيءه - مما يعني أن الكربون رباعي التكافؤ مرتبط بشكل أساسي ببعضه البعض. يتم إنفاق ربع روابطهم فقط على الترابط مع الهيدروجين.

ولكن مع الروابط المزدوجة والثلاثية - ما يسمى بالمركبات غير المشبعة - عادة ما تكون غير مستقرة ، وتدخل بسهولة في التفاعلات وتضيف الهيدروجين أو الذرات الأخرى في المكان الذي يتم فيه كسر الرابطة المزدوجة أو الثلاثية ، قم بإشباع هذه الروابط إلى الحد الأقصى. في الوقت نفسه ، تتفاعل ذرات الكربون ، المترابطة ببعضها بواسطة روابط متعددة ، بسهولة أكبر من جيرانها ، الذين كان لديهم منذ البداية روابط شديدة التشبع. البنزين مستقر تمامًا ، وإذا دخل في تفاعلات كيميائية ، فإن كل ذرات الكربون الخاصة به بهذا المعنى تكون متساوية تمامًا. بالإضافة إلى ذلك ، كان من الممكن إثبات أن جميع ذرات البنزين تقع في نفس المستوى. كان من الممكن تفسير كل خصائص البنزين هذه فقط بافتراض أن سلسلة الكربون المكونة من ستة أعضاء مغلقة في حلقة وتشكل نظامًا من الروابط المترافقة.

بطبيعة الحال ، فإن خصائص التركيب الكيميائي لمشتقات البنزين المختلفة تترك بصمة معينة على خصائصها ونشاطها.

الأكثر أهمية خاصية كيميائيةالفينولات هي القدرة على عكس الأكسدة ، أو الاختزال ومضادات الأكسدة (مضادات الأكسدة) على المركبات الأخرى.

إن الميل إلى الامتصاص الانتقائي للضوء بطول موجي معين ، بسبب التركيب الدوري ووجود نظام من الروابط المترافقة ، يفسر سبب كون معظم المواد المصنفة على أنها فينولات هي صبغات. أعلاه ، تم ذكر مجموعة من المركبات الفينولية مثل مركبات الفلافونويد ؛ أنها تعطي الأنسجة لون أصفر أو أصفر فاتح (ليمون). مجموعة أخرى من المركبات الفينولية - الأنثوسيانين - هي الأصباغ الرئيسية للزهور ، مما يمنحها اللون الأحمر أو الوردي أو الأزرق أو الأرجواني. تلعب الفينولات البوليمرية الميلانين في النباتات دور الصبغات السوداء أو البنية الداكنة ، في الحيوانات تعطي لونًا للصوف ، في الطيور - الريش ، في البشر يكونون مسؤولين عن لون العينين والشعر ولون البشرة والسمرة.

مركبات الفينول - مواد ذات طبيعة عطرية تحتوي على مجموعة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل المرتبطة بذرات الكربون في النواة العطرية. من بين المنتجات الثانوية

المركبات الفينولية هي الأكثر شيوعًا وخصائص كل نبات وحتى كل خلية نباتية. وفقًا لعدد مجموعات OH ، يتم تمييز المركبات الفينولية أحادية الذرة (على سبيل المثال ، الفينول نفسه) ، ثنائي الذرة (بيروكاتيكول ، ريسورسينول ، هيدروكينون) ومتعدد الهيدروجين (بيروجالول ، فلوروجلوسينوم ، إلخ).

يمكن أن تكون المركبات الفينولية في شكل مونومرات وثنائيات وأوليغومرات وبوليمرات ؛ يعتمد تصنيف الفينولات الطبيعية على مبدأ الوراثة الحيوية. وفقًا للأفكار الحديثة حول التخليق الحيوي ، يمكن تقسيمها إلى عدة مجموعات رئيسية:

مركبات السلسلة C6 عبارة عن فينولات بسيطة ؛
مركبات C6 - سلسلة C1 - مشتقات حمض البنزويك (الأحماض الفينولية) ؛
مركبات C6 - سلسلة C2 - كحول الفينول وأحماض فينيل أسيتيك ؛
مركبات سلسلة C6 - C3 - مشتقات فينيل بروبان (أحماض هيدروكسي سيناميك وكحول ، كومارين) ؛
مركبات C6 - C3 - سلسلة C6 - مركبات الفلافونويد والأيسوفلافونويد ؛
مركبات C6 - C3 - C3 - سلسلة C6 - قشور ؛
مشتقات الأنثراسين
المركبات البوليمرية الفينولية - اللجنين ، العفص ، الميلانين.

المركبات الفينولية عبارة عن بلورات عديمة اللون أو ملونة أو مواد غير متبلورة لها رائحة مميزة ، وغالبًا ما تكون سوائل قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية (الكحول ، الأثير ، الكلوروفورم ، أسيتات الإيثيل) أو في الماء. تمتلك خواصًا حمضية ، تتشكل مع منتجات تشبه الملح القلوية - الفينولات. أهم خصائص المركبات الفينولية هي قدرتها على الأكسدة مع تكوين أشكال الكينون. يتأكسد البوليفينول بسهولة خاصة في بيئة قلوية تحت تأثير الأكسجين الجوي. الفينولات قادرة على إنتاج معقدات ملونة بأيونات المعادن الثقيلة ، وهو أمر نموذجي لمشتقات o-dioxy. تدخل مركبات الفينول في تفاعلات اقتران مع مركبات الديازونيوم. في هذه الحالة ، يتم تشكيل منتجات ذات ألوان متنوعة ، والتي غالبًا ما تستخدم في الممارسة التحليلية. بالإضافة إلى التفاعلات النوعية الشائعة لجميع الفينولات ، هناك تفاعلات جماعية محددة.

تلعب المركبات الفينولية في النباتات دورًا مهمًا في بعض الخطوات الوسيطة في عملية التنفس. بالمشاركة في تفاعلات الأكسدة والاختزال ، فإنها تعمل كحلقة وصل بين هيدروجين الركيزة التنفسية والأكسجين الجوي. لقد ثبت أن بعض المركبات الفينولية تلعب دورًا مهمًا في التمثيل الضوئي كعوامل مساعدة. يتم استخدامها من قبل النباتات كمواد طاقة لمختلف عمليات الحياة ، فهي منظمات للنمو والتطور والتكاثر ، مع توفير كل من التأثيرات المحفزة والمثبطة. النشاط المضاد للأكسدة المعروف للعديد من الفينولات ، وهي تستخدم بشكل متزايد في الصناعات الغذائية لتثبيت الدهون.

تستخدم المستحضرات التي تعتمد على المركبات الفينولية كمضادات للميكروبات ، ومضادة للالتهابات ، ومفرز الصفراء ، ومدر للبول ، وخافض للضغط ، ومنشط ، وعوامل قابضة وملين.

يبحث القسم بشكل شامل في انتظامات وآليات العمل البيولوجي للمركبات الفينولية - وهي مجموعة واسعة من المواد العضوية الموجودة في كل مكان في عالم النبات. يعمل جنبًا إلى جنب مع البروتينات والأحماض النووية والكربوهيدرات والمركبات الأخرى الميزات الهامةفي الخلايا والأنسجة النباتية ، تدخل الفينولات في تكوين المنتجات الغذائية ، وكذلك العديد من الأدوية التقليدية والحديثة ، إلى جسم الإنسان ولها تأثير ملحوظ على عمل الأعضاء المختلفة.

مصممة للأطباء وعلماء الأحياء والكيمياء الحيوية.

مثل الفينولات الأدوية
أظهر التعرف على المظاهر الرئيسية للنشاط الفسيولوجي والدوائي للفينولات النباتية بشكل مقنع أن العديد منهم لديهم آفاق كبيرة لاستخدامها في علاج الأمراض التي تصيب الإنسان والوقاية منها.

تمت دراسة الفئات الرئيسية للمركبات العضوية: البروتينات ، والأحماض النووية ، والكربوهيدرات ، والدهون ، وكذلك الأملاح المعدنية والعناصر الدقيقة الضرورية للحياة ، بعمق وشامل.

مئات الآلاف من الصفحات من الملاحظات المضنية ، والتجارب التي لا تعد ولا تحصى ، والآمال وخيبات الأمل لآلاف الباحثين ، والنزاعات والمناقشات ، والأخطاء والاكتشافات - هذا هو ما تخفيه الأسطر المقتضبة في كتب الكيمياء الحيوية.

تؤدي البروتينات ، التي تتكون من الكربون والهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت ، وظائف الحياة الأساسية. جنبا إلى جنب مع المواد الشبيهة بالدهون (الدهون) ، فإنها تشكل أغشية بيولوجية - الهياكل الرئيسية التي تُبنى منها الخلايا.

بروتينات الإنزيم هي المحركات الرئيسية ، ومحفزات التمثيل الغذائي - أهم عملية الحياة.

هرمونات البروتين هي وسيلة التنظيم والتحكم في آلة الحياة. هناك بروتينات مقلصة في الجسم ، تعمل في عضلات الهيكل العظمي ، وتقوم بحركة الزغابات ، وتروج لتغذية الطعام على طول الجهاز الهضمي ؛ نقل البروتينات ، فهي تحمل العديد من المواد الحيوية على سطح جزيئاتها الضخمة ؛ البروتينات والأجسام المضادة هي دفاعات صغيرة عن عالمنا الداخلي من تعديات الأعداء غير المرئيين - البكتيريا والفيروسات.

لا يوجد مثل هذا الشكل من أشكال نشاط الحياة ، مثل هذه العملية البيولوجية التي لا تلعب فيها البروتينات دورًا أساسيًا.

أصبحت الأحماض النووية ، التي تم اكتشافها لأول مرة في تكوين نواة الخلية ، معروفة في وقت متأخر عن البروتينات ، ولم يثبت هدفها في الجسم بالكامل إلا في العقود الأخيرة.

يرتبط ارتباطًا وثيقًا بدور البروتينات. الجزيئات الكبيرة من الأحماض النووية (أكبرها تتكون من مئات الآلاف وحتى الملايين من ذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين والنيتروجين) تخزن في خيوطها الطويلة ، في تسلسل مجموعاتها الذرية ، والذاكرة الوراثية للخلايا ، ومعلومات حول هيكل وإنتاج البروتينات.

الكربوهيدرات والدهون أبسط بكثير ، ودورها في الجسم أقل تنوعًا.

حرق في الأنسجة في عملية الأكسدة البيولوجية البطيئة ، فإنها تعطي طاقتها للحفاظ على درجة حرارة الجسم الحي ، لتنفيذ عمليات التخليق الحيوي للمركبات العضوية التي يحتاجها. الدهون والمواد الشبيهة بالدهون ، إلى جانب البروتينات ، هي جزء من الأغشية البيولوجية ، والتي تحدث على سطحها جميع العمليات الحيوية الأكثر أهمية. الكربوهيدرات (سميت بهذا الاسم لأنها مصنوعة من الكربون والهيدروجين والأكسجين ، والعنصران الأخيران موجودان فيها بنفس النسبة كما في الماء ، 2: 1) ، وخاصة جزيئات السكاريد الكبيرة ، تلعب دور الطاقة. احتياطي (نشا ، جليكوجين).

بعضها ، مثل السليلوز ، جزء من قشرة الخلايا النباتية ، وتشكل الألياف ، وتعمل كمواد داعمة مهمة في أنسجة النبات.

التركيب والدور الحيوي للفيتامينات ، أصبح وجودها معروفًا فقط في القرن العشرين. الحاجة إليهم صغيرة ، لكنها ضرورية: في غيابهم أو نقصهم ، يصاب الشخص بمرض خطير وقد يموت حتى من الإسقربوط أو البلاجرا أو البري بري أو الكساح.

عند دخول الجسم بالطعام ، توجد الفيتامينات بالضرورة في سوائل الجسم دون تغيير أو خاضعة للتنشيط الأيضي. على سبيل المثال ، يتم تحويل فيتامين B1 في الجسم إلى cocarboxylase (ثيامين ثنائي فوسفات) ، والذي له أقصى نشاط.

تلعب الفيتامينات القابلة للذوبان في الماء B1 B2 و B6 و B12 و PP و H و Folic (Bs) وأحماض البانتوثينيك (B3) دور الإنزيمات المساعدة في الجسم. هذا نوع من مجموعة الأدوات القياسية التي تؤدي بها بروتينات الإنزيم وظائفها التحفيزية: قطع الجزيئات أو توصيلها ، ونقل مجموعات الذرات من جزيئات مادة إلى أخرى ، وتسريع مسار تفاعلات استقلابية معينة.

الفيتامينات القابلة للذوبان في الدهون (A ، D ، E ، K) هي جزء من الأغشية البيولوجية - العنصر الهيكلي الرئيسي للخلايا.

تتكون الأغشية من طبقة مزدوجة من الجزيئات الدهنية (الشبيهة بالدهون) ، "بحر" دهني "تطفو" فيه جزيئات البروتين مثل الجبال الجليدية. تقسم الأغشية الخلية إلى مقصورات تؤدي وظائف مختلفة ؛ إجراء نقل الجزيئات والأيونات والشحنات الكهربائية والتفاعلات الرئيسية لعملية التمثيل الغذائي. تعمل الفيتامينات التي تذوب في الدهون على استقرار بنية الأغشية وحمايتها من الأكسدة وتضمن الأداء الطبيعي لإنزيمات الأغشية.

فيتامين سي يقف بعيدا. قابل للذوبان في سوائل الجسم ، ولكن من الواضح أنه لا يحتوي على وظيفة أنزيم.

مثل الفيتامينات التي تذوب في الدهون ، لها نشاط مضاد للأكسدة ، لكنها ليست جزءًا من الأغشية ، ولكنها كجزء من السوائل البيولوجية للجسم ، تغسل سطحها.

بحلول منتصف القرن العشرين. يبدو أن وقت الاكتشافات العظيمة في مجال دراسة التركيب الكيميائي وهيكل المواد العضوية قد ولى.

اندفع علماء الكيمياء الحيوية للبحث عن العناصر النزرة - المواد الموجودة في الأنسجة الحية بكميات صغيرة متلاشية ، ودرسوا دورها كعوامل مساعدة في التحفيز الإنزيمي ، أو المعجلات ، أو إبطاء التفاعلات الأيضية.

ولكن اتضح أن هناك فئة كبيرة ومتنوعة من المركبات العضوية ، والتي لا يزال دورها البيولوجي بعيدًا عن التوضيح. هذه مركبات فينولية. سيتم مناقشتها في الكتاب.

هناك العديد من هذه المواد. توجد في كل نبات ، في كل خلية من خلايا الجسم ، في الجذور والأوراق ، في الفاكهة واللحاء - أينما يبحث العلماء عنها.

تم عزل عدة آلاف من الفينولات من النباتات ، وتستمر القائمة في النمو. تمثل حصة المركبات الفينولية ما يصل إلى 2-3 ٪ من كتلة المادة العضوية للنباتات ، وفي بعض الحالات - تصل إلى 10 ٪ أو أكثر. بالطبع ، يجب أن تؤدي هذه المواد العضوية المنتشرة والمتعددة بعض الوظائف الحيوية المهمة والضرورية.

لا يمكن القول أنه لا يوجد شيء معروف عن دور المركبات الفينولية النباتية. يستمر البحث في هذا المجال منذ أكثر من 100 عام ، وقد تم إنجاز الكثير في العقود الأخيرة.

لكن سرعان ما اتضح ظرف غريب. تم العثور على البروتينات والأحماض النووية والكربوهيدرات والدهون في أنسجة كل من النباتات والحيوانات ، وهي موجودة تقريبًا في نفس النسب أو قريبة.

تم بناؤها وفقًا لخطة واحدة ، وتتكون من نفس العناصر الأولية (الأحماض الأمينية والنيوكليوتيدات والأحماض الدهنية والسكريات الأحادية). في الجهاز الهضمي للحيوانات العاشبة ، يتم تقسيم الأطعمة النباتية إلى مكونات بسيطة عالمية تشكل جزءًا من المركبات العضوية الخاصة بها ، ثم الحيوانات آكلة اللحوم. علاوة على ذلك ، من الممكن تتبع مصير نفس المواد في جميع أنحاء السلسلة البيولوجية بأكملها ، من النباتات إلى الحيوانات والبشر ، ووظائف هذه المواد على مناطق مختلفةسلاسل في أنواع مختلفة، فئات وأنواع الكائنات الحية تقريبًا متشابهة وحتى متشابهة.

يختلف الوضع تمامًا مع المركبات الفينولية.

إن وفرتها وتنوعها في عالم النبات يتناقض بشكل حاد مع وجود عدد قليل من ممثلي "المملكة" الفينولية في أنسجة الحيوانات والبشر ، والتي ، علاوة على ذلك ، موجودة بكميات صغيرة جدًا ، وحتى ضئيلة للغاية. وعلى الرغم من التشابه الوثيق بين التركيب الكيميائي للفينولات النباتية والحيوانية ، لم يتمكن أحد حتى الآن من إثبات وجود نفس العلاقة المتتالية بينها مثل البروتينات النباتية والحيوانية أو الكربوهيدرات.

أعطت محاولات متابعة (باستخدام طريقة الذرات الموصوفة أو غيرها من الأساليب العلمية الحديثة) مصير المركبات الفينولية للأغذية النباتية في جسم الحيوان والإنسان نفس النتيجة: الجزء الأكبر من الفينولات النباتية تحترق في جسم الحيوانات إلى ثاني أكسيد الكربون والماء ، على غرار الطريقة التي يتصرفون بها الكربوهيدرات أو الدهون.

ولكن هل دور الكربوهيدرات طاقة بحتة أم أن بعضها لا يزال يستخدم في التخليق الحيوي للفينولات الحيوانية؟

لا توجد إجابة محددة لهذا السؤال حتى الآن.

ما هي وظيفة الفينولات النباتية في جسم الإنسان والحيوان ، حيث تأتي باستمرار مع الطعام؟

دعنا نحاول الإجابة على هذا السؤال في صفحات القسم.

مفهوم المركبات الفينولية ، التوزيع في عالم النبات ، دور المركبات الفينولية في حياة النبات

النباتات قادرة على تصنيع وتجميع كمية كبيرة من المركبات الفينولية.

الفينولات عبارة عن مركبات عطرية تحتوي في جزيءها على حلقة بنزين مع مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر.

تسمى المركبات التي تحتوي على عدة حلقات عطرية مع مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر البوليفينول.

توجد في أجزاء مختلفة من العديد من النباتات - في الأنسجة الغشائية في الفاكهة والشتلات والأوراق والأزهار - وتعطيها صبغات ملونة ورائحة ذات طبيعة فينوالية - الأنثوسيانين ؛ معظم البوليفينول عبارة عن مستقلبات نشطة لعملية التمثيل الغذائي للخلايا ، وتلعب دورًا مهمًا في العمليات الفسيولوجية المختلفة مثل التمثيل الضوئي ، والتنفس ، والنمو ، ومقاومة النبات للأمراض المعدية ، والنمو والتكاثر ؛ وحماية النباتات من مسببات الأمراض والأمراض الفطرية.

ينتشر.

من الأحماض الفينولية ، غالبًا ما يوجد حمض الجاليك وحمض الساليسيليك (البنفسجي ثلاثي الألوان) أقل شيوعًا. تم العثور على أحماض الفينول وجليكوسيداتها في رهوديولا الوردية.

تشمل مجموعة الفينولات ذات الحلقة العطرية الواحدة الفينولات البسيطة ، والأحماض الفينولية ، والكحولات الفينولية ، وأحماض الهيدروكسيسيناميك.

جليكوسيدات الفينول هي مجموعة من الجليكوسيدات التي تتكون من مركبات فينول بسيطة لها تأثير مطهر على الجهاز التنفسي والكلى والمسالك البولية.

يتم توزيع جليكوسيدات الفينول على نطاق واسع في الطبيعة.

تم العثور عليها في عائلات الصفصاف ، عنب الثعلب ، الساكسفراج ، الكراسولا ، وما إلى ذلك ، موجودة في أوراق عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب.

غالبًا ما تظهر الفينولات الطبيعية نشاطًا بيولوجيًا مرتفعًا.

تستخدم المستحضرات التي تعتمد على المركبات الفينولية على نطاق واسع كمضادات للميكروبات ، ومضادة للالتهابات ، ومرقئ ، ومفرز الصفراء ، ومدر للبول ، وخافض للضغط ، ومنشط ، وعوامل قابضة وملينات.

المركبات الفينولية لها توزيع عالمي في عالم النبات.

إنها خصائص كل نبات وحتى كل خلية نباتية. حاليًا ، يُعرف أكثر من ألفي مركب فينولي طبيعي. تمثل حصة المواد في هذه المجموعة ما يصل إلى 2-3 ٪ من كتلة المادة العضوية للنباتات ، وفي بعض الحالات - تصل إلى 10 ٪ أو أكثر.

تم العثور على مركبات الفينول في كل من الأسفل ؛ الفطر والطحالب والأشنات والطحالب والجراثيم الأعلى (السرخس وذيل الحصان) والنباتات المزهرة. في النباتات العليا - في الأوراق والزهور والفواكه والأعضاء تحت الأرض.

يحدث تخليق المركبات الفينولية فقط في النباتات ، حيث تستهلك الحيوانات المركبات الفينولية في شكلها النهائي ويمكنها فقط تحويلها.

تلعب المركبات الفينولية دورًا مهمًا في النباتات.

هم مشاركون إلزاميون في جميع عمليات التمثيل الغذائي: التنفس ، التمثيل الضوئي ، تحلل السكر ، الفسفرة.

أثبتت الدراسات التي أجراها عالم الكيمياء الحيوية الروسي V.I. Palladin (1912) وأكدتها الأبحاث الحديثة أن المركبات الفينولية هي "الكروموجينات التنفسية" ، أي

يشاركون في عملية التنفس الخلوي.

المركبات الفينولية وخصائصها وانتشارها في الطبيعة

تعمل المركبات الفينولية كحاملات للهيدروجين في المراحل الأخيرة من عملية التنفس ، ثم تتم إعادة أكسدةها بواسطة إنزيمات أوكسيديز معينة.

2. المركبات الفينولية هي منظمات نمو النبات وتطوره وتكاثره. في نفس الوقت ، لديهم تأثير محفز ومثبط (تباطؤ).

تستخدم النباتات المركبات الفينولية كمواد للطاقة ، وتقوم بوظائف هيكلية وداعمة ووقائية (تزيد من مقاومة النبات للأمراض الفطرية ، ولها تأثيرات المضادات الحيوية ومضادات الفيروسات).

معلومات ذات صله:

مفهوم القانون الاداري

1. مفهوم وتكوين الجريمة البيئية
1. مفهوم التدوير و QI
1. المفهوم والموضوع ونظام الدورة التدريبية والمبادئ
I. الإدارة الاجتماعية وأنواعها. مفهوم الإدارة العامة ، مبادئ الإدارة العامة
ثانيًا. انتشار القهر والتبصر والإكراه على الذات
ثانياً: مفهوم وتكوين الجريمة البيئية
Lt ؛ سؤال> احتمال إلحاق ضرر بحياة الإنسان أو صحته ، والبيئة ، بما في ذلك النباتات والحيوانات ، مع مراعاة خطورة عواقبها
V2: الموضوع 1.
مفهوم ومهام ومصادر ونظام ومبادئ القانون الجنائي
V2: الموضوع 14. مفهوم وأهداف العقوبة
V2: الموضوع 25. مفهوم ونظام ومهام الجزء الخاص من القانون الجنائي
V2: الموضوع 3.
مفهوم وعلامات الجريمة

بحث الموقع:

تصنيف المركبات الفينولية البسيطة.

اعتمادًا على طبيعة البدائل في حلقة البنزين ، يمكن تقسيم الفينول جليكوسيدات إلى 3 مجموعات:

مجموعة واحدة: C6 - صفوف

1) الفينولات أحادية الهيدرات

توجد الفينولات البسيطة (monophenols) - مشتقات monohydroxy - في النباتات بشكل غير منتظم.

تم العثور على الفينول نفسه في إبر ومخاريط Pinus silvestris ، والزيوت الأساسية لأوراق Nicotiana tabacum ، و Ribes nigrum ، والأشنات.

2) مشتقات ثنائي هيدروكسي - الفينولات ثنائية الذرة (الديفينول)

أ) تم العثور على Pyrocatechin (1،2-dioxybenzene) في أوراق الإفيدرا وقشور البصل وثمار الجريب فروت.

ب) من مركبات ثنائي أكسيد بنزين ، الهيدروكينون (1،4-ديوكسي بنزين) هو الأكثر شيوعًا.

أربوتين غليكوزيد ، الموجود في ممثلي العائلات: Ericaceae (أوراق عنبية) ، Vacciniaceae (lingonberries) ، Saxifragaceae (بيرجينيا).

جنبا إلى جنب مع أربوتين ، يوجد ميثيلاربوتين في هذه النباتات.

اجليكون هو ميثيل هيدروكينون.

أربوتين ميثيلاربوتين

ج) تم العثور على Resorcinol (1،3-dioxibenzene) (أو m-dioxibenzene) في الراتنجات الطبيعية المختلفة ، العفص.

الفينولات الثلاثية (ثلاثي فينول).

ممثل ثلاثي أوكسي بنزين هو فلوروجلوسينول (1،3،5-تريوكسي بنزين) ، في شكله الحر يوجد في مخاريط السيكويا وقشور البصل ، وفي شكل جليكوسيد الفلورين في قشرة ثمار أنواع مختلفة من الحمضيات.

المركبات الأكثر تعقيدًا هي phloroglucides (phloroglucin glycosides) ، وقد تحتوي على حلقة واحدة من phloroglucin (Aspidinol) أو تكون ثنائيات أو قلادات (أحماض فلافاسبيديك و phylix).

تتراكم كميات كبيرة من الفلوروجلوسيدات في جذور السرخس الذكر.

الأسبدينول

1) C6 - C1 - سلسلة - أحماض الفينول كربوكسيل

أحماض الفينولموزعة على نطاق واسع في النباتات ، ولكنها ليست المواد النشطة بيولوجيًا الرئيسية فيها ، فهذه هي المواد المصاحبة النموذجية التي تشارك في التأثير العلاجي للمستحضرات الكلية.

موزعة على نطاق واسع في نباتات العائلات التالية: البقوليات ، السماق ، البنفسج ، عنب الثعلب.

حمض n-hydroxybenzoic واسع الانتشار

على سبيل المثال ، يعتبر حمض البيروكاتيكويك من خصائص كاسيات البذور.

يمكن أن يتراكم حمض الغال بكميات كبيرة (في أوراق عنب الدب)

حمض الساليسيليك نادر نسبيًا ، يحتوي الأجليكون في جليكوسيد حمض الساليسيليك على مجموعة الكربوكسيل:

استرات الميثيل هي جزء من الزيوت الأساسية لنباتات البنفسج والبتولا والصفصاف (عشب البنفسج الحقلية ، ثمار التوت ، وله تأثيرات مضادة للالتهابات وخافض للحرارة).

C6-C2 - سلسلة - تم العثور على الكحولات الفينولية وجليكوسيداتها في رهوديولا الوردية

ساليدروسيد وساليسين.

الجليكونات لهذه الجليكوسيدات هي 4-هيدروكسي فينيل إيثانول و 2-هيدروكسي فينيل ميثانول (كحول الساليسيليك).

إلى جانب هيدروكسيل الفينول ، تحتوي هذه الجلايكونات على مجموعات هيدروكسيل كحول ، ويمكن أن يكون جليكوزيدها في مجموعات الفينول والكحول:

كحول الساليسيليك

ساليسين ساليدروسايد

(2-هيدروكسي فينيل ميثانول)

حصل العالم الفرنسي ليرو على الساليسين من لحاء الصفصاف عام 1828.

1. الخصائص العامة للمركبات الفينولية البسيطة

يوجد الكثير منه في أوراق وبراعم عنب الدب ، عنب الثعلب ، الكمثرى ، البرغينيا. في كثير من الأحيان في النباتات يكون مصحوبًا بميثيلاربوتين.

تم عزل Salidroside لأول مرة في عام 1926 من لحاء الصفصاف ، وتم العثور عليه لاحقًا في الأعضاء الموجودة تحت الأرض من Rhodiola rosea.

C6 - C3 - سلسلة - أحماض هيدروكسي سيناميك

حمض الكافيين الأكثر شيوعًا ومركباته:

حمض السيناميك وحمض الكوماريك وحمض الكافيك

حمض الكلوروجينيك روزماري

يوجد حمض الكلوروجينيك في حبوب البن الخضراء (6٪) وأوراق التبغ (8٪) ؛ تم العثور على حمض rosmarinic لأول مرة في إكليل الجبل المخزني ، ولكن تم العثور عليه أيضًا في ممثلين آخرين للشفرات.

سلف أحماض الهيدروكسي سيناميك فينيل ألانين.

أحماض الهيدروكسي سيناميك لها نشاط مضاد للميكروبات ومضاد للفطريات ، وتظهر خصائص المضادات الحيوية.

لأحماض الهيدروكسي سيناميك وإستراتها تأثير موجه على وظائف الكلى والكبد والمسالك البولية. يحتوي على عشب ذيل الحصان ، نبتة سانت جون ، أزهار حشيشة الدود ، خلود رملي.

مركبات الفينول البسيطة- هذه مركبات ذات حلقة بنزين واحدة لها البنية C 6 ، C 6 -C 1 ، C 6 -C 2 ، C 6 -C 3. تعتبر أبسط المركبات الفينولية ذات حلقة بنزين واحدة أو مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر نادرة في النباتات ، وغالبًا ما تكون في شكل مرتبط (في شكل جليكوسيدات أو استرات) أو وحدات هيكلية لمركبات أكثر تعقيدًا. جليكوسيدات الفينول هي الأكثر تمثيلًا في النباتات - المركبات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بالسكر. يظهر تصنيف المركبات الفينولية البسيطة في الرسم التخطيطي.

تصنيف المركبات الفينولية البسيطة

أ. ج 6 - سلسلة - الفينولات.

1. الفينولات أحادية الذرة (مونوفينولات).تحتوي على مخاريط التنوب والفواكه وأزهار الكشمش الأسود وبعض الأشنات.

2. الفينولات ثنائية الهيدروجين (الديفينول):

أ) 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين

بيروكاتشين

توجد في قشور البصل ، وعشب الإفيدرا ذيل الحصان ، ونباتات نبات الخلنج ، والوردي ، والعائلات المركبة.

ب) 1،4-ثنائي هيدروكسي بنزين

هيدروكينون

تم العثور على Hydroquinone ومشتقاته في نباتات هيذر ، Rosaceae ، saxifrage ، و Compositae.

Hydroquinone عبارة عن aglycone من arbutin ، وهو جليكوسيد موجود في أوراق وبراعم Bearberry و lingonberry. تحتوي المادة الخام من عنب الدب أيضًا على ميثيلاربوتين.

3. الفينولات الثلاثية (triphenols)- 1،3،5 - ثلاثي هيدروكسي بنزين - فلوروجلوسينول.

توجد الفينولات ثلاثية الهيدرات في النباتات ، وعادة ما تكون في شكل مشتقات فلوروجلوسينول. أبسط مركب هو الأسبدينول الذي يحتوي على حلقة فلوروجلوسينول واحدة.

اسبدينول

تسمى مخاليط مشتقات الفلوروجلوسينول المختلفة فلوروجلوسيدات. تتراكم السرخس بكميات كبيرة ، وهي المكونات النشطة للغدة الدرقية الذكرية.

ثانيًا. ج 6-ج 1 - المتسلسلة - الأحماض الفينولية والكحولات والألدهيدات.

موزعة بكثرة في النباتات الطبية لعائلات الزان والبقوليات والسماق والوردي والبنفسج والخلنج. توجد أحماض الفينول في جميع النباتات تقريبًا.

ثالثا. ج 6-ج 2 - المتسلسلة - أحماض فينيل أسيتيك وكحولات.

زوج-تيرازول هو aglycone من جليكوزيد salidroside (rhodioloside) - العنصر النشط الرئيسي في جذور وجذور رهوديولا الوردية.

رابعا. ج 6-ج 3 - سلسلة - أحماض هيدروكسي سيناميك.

توجد في جميع النباتات تقريبًا ، مثل الأحماض زوج-كوماريك ( زوج-هيدروكسي سينامون) والقهوة والكلوروجينيك.

حمض الكافيك

أحماض الهيدروكسي سيناميك لها نشاط مضاد للميكروبات ومضاد للفطريات ، وتظهر خصائص المضادات الحيوية. لأحماض الهيدروكسي سيناميك وإستراتها تأثير موجه على وظائف الكلى والكبد والقنوات الصفراوية. يحتوي على عشب ذيل الحصان ، نبتة سانت جون ، أزهار حشيشة الدود ، أزهار الخالد الرملية ، أوراق الخرشوف.

الخامس.تشتمل المركبات الفينولية البسيطة أيضًا على الجوسيبول ، الموجود بكميات كبيرة في لحاء جذور القطن (الجوسيبيوم) من عائلة Malvaceae (Malvaceae). هذا مركب قاتم يحتوي على الفينول في تركيبته:

الفينولات هي مركبات تحتوي جزيئاتها على حلقة عطرية (بنزين) مرتبطة بواحدة أو أكثر من مجموعات OH. يعتبر المحتوى العالي من الفينولات سمة مميزة للخلية النباتية.

في جسم الحيوان ، لا يتم تصنيع حلقات البنزين ، ولكن يمكن تحويلها فقط ، لذلك يجب تناولها باستمرار مع الطعام. ومع ذلك ، فإن العديد من المركبات الفينولية في الأنسجة الحيوانية تؤدي وظائف مهمة (يوبيكوينون ، أدرينالين ، هرمون الغدة الدرقية ، سيروتونين ، إلخ).

في الوقت الحاضر ، تم بالفعل العثور على عدة آلاف من المركبات الفينولية المختلفة في النباتات. يتم تصنيفها وفقًا لهيكل الهيكل الكربوني:

1. سي 6 - الفينولات

2. سي 6 - سي 1 - أحماض الفينول

3. سي 6 - سي 3 - أحماض هيدروكسي سيناميك وكومارين

4. C 6-C 3-C 6 -فلافونيدات

5. مركبات فينولية قليلة القسيمات.

6. المركبات البوليمرية الفينولية.

ج 6 - الفينولات.المركبات التي ترتبط حلقة البنزين فيها بعدة مجموعات هيدروكسيل تسمى البوليفينول.

الفينولات الحرة في النباتات نادرة وبكميات قليلة. لذلك ، يوجد الفينول في إبر الصنوبر والمخاريط ، في زيت اساسيالكشمش الأسود ، البيروكاتشين - في قشور البصل ، في أوراق البرغينيا ، الهيدروكينون - في لحاء وأوراق الكمثرى ، في أوراق البرغينيا. الأكثر شيوعًا هي مشتقات الفينولات ، حيث ترتبط بأي سلسلة أو دورة كربون. على سبيل المثال ، urushiol و tetrahydrocannabinol.

أوروشيول مادة سامة من أوراق السماق. تتراهيدروكانابينول هو العنصر المهلوس في القنب.

أثناء أكسدة الفينولات ، تتشكل الكينونات (البنزوكوينون). في الحالة الحرة ، لا توجد الكينونات في النباتات ، لكن مشتقاتها شائعة. على سبيل المثال ، مشتقات البنزوكينون عبارة عن ناقلات إلكترون في ETC لعملية التمثيل الضوئي والتنفس - بلاستوكينون ويوبيكوينون. تشمل مشتقات البنزوكينون أيضًا المادة المحترقة من زهرة الربيع - بريمين والصبغة الحمراء لغاريك الذبابة - المسكاروفين.

ج 6 - سي 1 - أحماض الفينول.الأحماض الفينولية شائعة في النباتات. غالبًا ما تكون في الأنسجة في حالة ملزمة ويتم إطلاقها أثناء العزل والتحلل المائي.

يفرز حمض الساليسيليك كعامل allelopathic في بيئة. بالإضافة إلى ذلك ، تم اكتشاف تأثيره التنظيمي على عدد من العمليات الفسيولوجية والكيميائية الحيوية في المصنع (تكوين الإيثيلين ، والحد من النترات ، وما إلى ذلك).

تم العثور على حمض Protocatechuic في قشور البصل.

تم العثور على الفانيليا وأحماض الغاليك في الخشب. هذا الأخير هو جزء من بعض العفص ويمكن أن يشكل ثنائيات - حمض ديجاليك ، في جزيء 2 من بقايا حمض الغاليك مرتبطة برابطة استر.

توجد في النباتات مشتقات الأحماض الفينولية - الألدهيدات والكحولات. على سبيل المثال ، يوجد كحول الساليسيليك في لحاء الصفصاف. لكن الفانيلين مشهور بشكل خاص - الفانيليا ألدهيد. لديه جدا رائحة طيبةوفي شكل جليكوسيد - يوجد الجلوكوفانيلين في ثمار وأغصان شجرة الفانيليا. يستخدم الجليكوسيد والفانيلين على نطاق واسع في صناعات الحلويات والصابون والعطور.

يمكن ربط الأحماض الفينولية عن طريق روابط الإستر بالسكريات ، وغالبًا مع الجلوكوز. تم عزل الجليكوجالين من عدد من النباتات (الراوند ، الأوكالبتوس) ، حيث ترتبط مجموعة الكربوكسيل من حمض الغاليك بهيدروكسيل الغليكوزيد للجلوكوز.

ج 6-سي 3-أحماض هيدروكسي سيناميك وكومارين.يتم توزيع أحماض الهيدروكسي سيناميك على نطاق واسع في النباتات. عادة ما تكون في حالة ملزمة ، وفي حالة حرة ، باستثناء القهوة ، فهي نادرة.

لقد ثبت أن أيزومرات رابطة الدول المستقلة لأحماض الهيدروكسي سيناميك هي منشطات لعمليات نمو النبات ، في حين أن الأيزومرات العابرة لا تمتلك مثل هذه الخصائص.

تم العثور على كحول هيدروكسي سيناميك في النباتات - مشتقات الأحماض المقابلة: الكوماريك - كحول الكوماريك ، الفيروليك - كحول النيفريل المشترك ، متشابك - كحول متشابك. عادة لا تتراكم الكحوليات ، ولكن من الواضح أنها تستخدم لتكوين اللجنين ، والتي تعتبر مونومرات منها.

يمكن لأحماض الهيدروكسي سيناميك تكوين استرات مع الأحماض العضوية الأليفاتية. لذلك ، يشكل حمض الكافيين استرات مع أحماض الماليك والطرطريك. يسمى الإستر الأول حمض الطور. إنه موجود في أوراق الفاصوليا. والثاني هو حمض الشيكوريك. توجد في أوراق الهندباء.

استرات أحماض هيدروكسي سيناميك والسكريات شائعة في النباتات ، وغالبًا ما تكون الجلوكوز. وهكذا ، تم العثور على استرات أحماض الكافيك ، الكوماريك ، والفيروليك في زهور البطونية وأزهار أنف العجل ، وفي الحبوب ، بشكل عام ، معظم أحماض الهيدروكسيسيناميك هي الإسترات. بالإضافة إلى ذلك ، تعد أحماض الهيدروكسي سيناميك جزءًا من السكريات والبروتينات. على سبيل المثال ، يوجد حمض الفيروليك في زيلان دقيق القمح وفي عديد السكاريد الأناناس.

الكومارين هو لاكتونات تتشكل عن طريق إغلاق الحلقة بين مجموعتي الهيدروكسيل والكربوكسيل في جزيء حمض الهيدروكسيسيناميك.

الكومارين مادة بلورية عديمة اللون ذات رائحة طيبة من القش الطازج. لا يوجد الكومارين بشكل حر في النباتات. عادة ما توجد في شكل جليكوسيدات (أزهار وأوراق البرسيم الحلو). في النباتات العشبية ، يوجد جليكوسيد يحتوي على حمض أورثو-كوماريك في عصارة الخلية. أثناء جمع الحشيش ، تتلف أنسجة النبات ، وتضعف نفاذية الغشاء. تتلامس الجليكوسيدات من النسغ الخلوي مع الإنزيمات السيتوبلازمية. يتم فصل السكريات من الجليكوسيدات ، ويتم إغلاق حمض الكوماريك ، بعد الأزمرة العابرة ، في لاكتون-كومارين. في الوقت نفسه ، يكتسب العشب الذابل رائحة القش.

غالبًا ما تحتوي النباتات على الكومارين الهيدروكسيل على هيئة جليكوسيدات. على سبيل المثال ، esculetin من قشرة كستناء الحصان و scopoletin من جذور scopolia اليابانية. كل من هذه الكومارين لها نشاط فيتامين بي وتستخدم في الطب كعوامل تقوية الشعيرات الدموية.

تم العثور على الديكومارين في البرسيم الأبيض الحلو ، مما يمنع تجلط الدم. يتم استخدام هذا والديكومارين الأخرى كأدوية لمنع تجلط الدم.

ج 6 - ج 3 - ج 6 - فلافونويد. هذه هي واحدة من أكثر مجموعات المركبات الفينولية تنوعًا وانتشارًا. يعتمد هيكل جزيئات الفلافونويد على بنية الفلافان ، والتي تتكون من حلقتين بنزين وحلقة واحدة غير متجانسة (pyran).

تنقسم مركبات الفلافونويد إلى عدة مجموعات.

1. الكاتيكين.

2. الأنثوسيانين.

3. الطباشير.

كاتشين- مركبات الفلافونويد الأكثر ترميمًا. أنها لا تشكل جليكوسيدات. تم عزل Catechin لأول مرة من خشب Acacia catechu ، ومن هنا جاء اسمه. تم العثور على الكاتيكين في أكثر من 200 نوع من النباتات. ومن أشهر أنواع الكاتيكين الكاتشين والغالوكاتشين.

يمكنهم تكوين استرات بحمض الغاليك - كاتشين جالاتي وجالوكاتشين جالاتي. تم العثور على الكاتشين في العديد من الفواكه (التفاح ، الكمثرى ، السفرجل ، الكرز ، الخوخ ، المشمش ، الفراولة ، العليق ، الكشمش ، التوت البري ، العنب) ، في حبوب الكاكاو ، حبوب البن ، في لحاء وخشب العديد من الأشجار (الصفصاف ، والبلوط ، الصنوبر ، التنوب ، الأرز ، السرو ، الأكاسيا ، الكينا). خاصة الكثير من بمضادات الاكسدة في أوراق الشاي وبراعم الشباب (تصل إلى 30٪). تلعب التحولات المؤكسدة لمضادات الاكسدة دورًا مهمًا في إنتاج الشاي وصناعة النبيذ. منتجات الأكسدة ، وهي عبارة عن ثنائيات لمضادات الاكسدة بشكل أساسي ، لها طعم قابض لطيف ولون بني ذهبي. هذا يحدد لون وطعم المنتج النهائي. في الوقت نفسه ، يكون لمضادات الاكسدة نشاط عالي فيتامين ب ، وتقوية الشعيرات الدموية وتطبيع نفاذية جدران الأوعية. نفس النشاط لمضادات الاكسدة في الشاي. الكاتيكين مثل المونومرات هي جزء من العفص المكثف.

الأنثوسيانينهي أهم أصباغ نباتية. إنها تلون بتلات الزهور والفواكه وأحيانًا الأوراق باللون الأزرق والأزرق والوردي والأحمر والأرجواني مع ظلال وتحولات مختلفة. جميع الأنثوسيانين هي جليكوسيدات. aglycones هم anthocyanidins. الأنثوسيانين قابل للذوبان في الماء ويوجد في عصارة الخلية.

حاليًا ، يُعرف أكثر من 20 أنثوسيانيدين ، ولكن أكثرها انتشارًا هي 4: بيلارجونيدين وسيانيدين ودلفينيدين ومالفيدين (مشتق ميثليدين من دلفينيدين).

تم العثور على الجلوكوز ، الجالاكتوز ، الرامنوز ، الزيلوز ، وغالبًا ما يتم العثور على أرابينوز على شكل سكريات أحادية في الأنثوسيانين ، وغالبًا ما يتم العثور على الروتينوز ، والسفوروز ، والسامبوبيوز على شكل ثنائيات السكاريد. في بعض الأحيان تحتوي الأنثوسيانين على السكريات الثلاثية ، المتفرعة عادة. على سبيل المثال ، تم العثور على الأنثوسيانين في الكشمش والتوت ، حيث يرتبط ثلاثي السكاريد المتفرع مع السياندين.

يعتمد لون الأنثوسيانين على عدد من العوامل:

1. تركيز الأنثوسيانين في النسغ الخلوي.

2. الرقم الهيدروجيني للنسغ الخلية ؛

3. التكوين المعقد للأنثوسيانين مع الكاتيونات.

4. تصبغ مشترك - خليط من الأنثوسيانين ووجود مواد أخرى ذات طبيعة فينوليه في النسغ الخلوي ؛

5. تركيبات مع تلوين أصباغ بلاستيد.

دعنا نفكر في هذه العوامل بمزيد من التفصيل.

1. يمكن أن يختلف تركيز الأنثوسيانين في النسغ الخلوي في نطاق واسع - من 0.01 إلى 15٪. على سبيل المثال ، يحتوي ردة الذرة الزرقاء الشائعة على 0.05٪ أنثوسيانين سيانين ، بينما تحتوي زهرة الذرة الأرجوانية الداكنة على 13-14٪.

2. نظرًا لوجود تكافؤ حر في جزيئات الأنثوسيانين ، فقد يتغير اللون اعتمادًا على قيمة الأس الهيدروجيني. عادة ، في البيئة الحمضية ، يكون للأنثوسيانين لون أحمر بكثافة وظلال مختلفة ، وفي بيئة قلوية ، يكون لونها أزرق. يمكن ملاحظة هذه التغييرات في لون الأنثوسيانين عن طريق إضافة حمض أو قلوي إلى العصير الملون للكشمش أو الكرز أو البنجر الأحمر أو الملفوف الأحمر. في الطبيعة ، لا توجد تغييرات حادة في الرقم الهيدروجيني لنسغ الخلية ، ولا يلعب هذا العامل دورًا كبيرًا في لون الأنثوسيانين. يمكن للمرء أن يلاحظ فقط أن بعض الزهور الوردية والحمراء تتحول إلى اللون الأزرق عندما تذبل. يشير هذا إلى حدوث تغيير في درجة الحموضة في الخلايا المحتضرة.

3. من الأهمية بمكان في لون الأزهار والفواكه قدرة الأنثوسيانين على التخلّب بأيونات المعادن. يظهر هذا بوضوح في مثال زهرة الذرة والوردة. تحتوي بتلاتها على نفس الأنثوسيانين - السيانين. في بتلات ردة الذرة الزرقاء ، يشكل السيانين معقدًا مع أيونات الحديد (4 جزيئات السيانين مرتبطة بذرة حديد واحدة). تحتوي بتلات الورد الأحمر على سيانين مجاني. مثال آخر. إذا نمت زهرة الكوبية العادية ذات الزهور الوردية على وسط معدني يحتوي على الألمنيوم والموليبدينوم ، فإن الزهور تصبح زرقاء اللون.

4. عادة ، في الخلية نسغ العديد من الزهور والفواكه ، لا يوجد واحد ، ولكن عدة أصباغ. في هذه الحالة ، يعتمد اللون على مزيجها ، ويسمى بالتصبغ المشترك. وبالتالي ، فإن لون العنب البري يرجع إلى تصبغ دلفين ومالفين. توجد 10 أنواع مختلفة من الأنثوسيانين في زهور البطاطس الأرجوانية.

يتم تحديد نمط لون بتلات العديد من الزهور إما عن طريق زيادة محلية في تركيز صبغة واحدة (التهاب الأصابع) ، أو عن طريق فرض صبغة إضافية على الصبغة الرئيسية (يتم فرض تركيز عالٍ من السيانين في وسط أزهار الخشخاش على الخلفية العامة للبلارجونين).

يتأثر اللون أيضًا بالتصبغ المشترك للأنثوسيانين مع مواد أخرى ، مثل العفص. لذلك ، تحتوي الورود ذات اللون الأرجواني والأحمر الداكن على نفس السيانين ، ولكن باللون الأحمر الداكن تتلون بكمية كبيرة من التانين.

5. ينتج عن مزيج الأنثوسيانين الأزرق لنسغ الخلية والكاروتينات الصفراء البرتقالية للبلاستيدات اللون البني لبتلات بعض الأزهار.

فاتورة غير مدفوعة. بعض نبات الأنثوسيانين

الطباشير، أو anthochlores ، هي مركبات الفلافونويد بدورة غير متجانسة مفتوحة. يعطون بتلات الزهور اللون الأصفر. يقتصر توزيعهم على تسع عائلات. توجد في شكل جليكوسيدات. الطباشير ، على سبيل المثال ، عبارة عن isosalipurposide من زهور القرنفل الصفراء ، phloridzin من لحاء التفاح والأوراق. فلوريدزين هو مثبط لنمو التفاح. عند تناوله من قبل الإنسان ، فإنه يتسبب في إطلاق مكثف للجلوكوز في الدم لمرة واحدة - "مرض فلوريدزين".

مركبات فينولية قليلة القسيمات.وهذا يشمل أحماض الأشنة. تتشكل في الأشنات من اثنين أو أكثر من بقايا حمض الأورسيليك. تتكون أحماض ليكانوريك وإيفيرنيك من بقايا حمض الأورسيليك. حمض Evernic هو المكون الرئيسي لمركب Evernia acid ("طحلب السنديان") ، والذي يستخدم في صناعة العطور كمادة عطرية وفي نفس الوقت كمثبت في صناعة أفضل أنواع العطور.

من بين أحماض الأشنة توجد أحماض ملونة. أنها تعطي مجموعة متنوعة من الألوان للأشنات - الأصفر والبرتقالي والأحمر والأرجواني. يحتوي الحزاز الأمريكي على حمض أونيك ، وهو عامل فعال مبيد للجراثيم.

تم العثور على قاتمات كحول الهيدروكسيسيناميك في اللحاء والخشب والفواكه وأوراق العديد من النباتات. أنها تشكل أوليغومرات وفلافونويدات ، وخاصة بمضادات الاكسدة. تم العثور على قاتمات الكاتشين في التفاح والكستناء والزعرور وحبوب الكاكاو وخشب الأوكالبتوس.

المركبات البوليمرية الفينولية.تشمل المركبات البوليمرية الفينولية التانينات أو العفص واللجنين والميلانين.

العفص أو العفص.حصلوا على أسمائهم بسبب القدرة على دباغة جلد الحيوانات وتحويلها إلى جلد. يعتمد الدباغة على تفاعل التانينات مع بروتين الجلد - الكولاجين. في هذه الحالة ، تتشكل العديد من الروابط الهيدروجينية بين البروتين والتانين.

العفص الطبيعي عبارة عن خليط معقد من مركبات مماثلة بوزن جزيئي يتراوح بين 500-5000.

تم العثور على الكثير من العفص في لحاء وخشب البلوط ، والأوكالبتوس ، وخشب الكستناء ، في جذمور حميض ، راوند ، في أوراق السماق. يوجد الكثير منهم في لحاء وخشب البقوليات والآس والوردي. تتميز نسبة عالية من العفص بشكل خاص عن طريق الكرات التي تتشكل على الأوراق عندما تتلف بواسطة غسالة الجوز (تصل إلى 50-70 ٪).

تسمى العفص (في كثير من الأحيان التانينات الغذائية) أيضًا بالمواد ذات الوزن الجزيئي المنخفض التي لها طعم قابض لطيف ، ولكنها غير قادرة على الدباغة الحقيقية. توجد في العديد من الفواكه (السفرجل ، التفاح ، البرسيمون ، العنب) ، في أوراق الشاي.

تستخدم العفص على نطاق واسع ليس فقط في صناعة الجلود. يتم استخدامها في إنتاج البلاستيك والمواد الرابطة في صناعة الخشب الرقائقي وألواح نشارة الخشب ، كمادة أساسية في الصباغة. يتم استخدامها في محطات غلي الماء كمثبتات غروانية للتحكم في لزوجة سوائل الحفر.

يرتبط استخدام العفص في صناعة النبيذ بتأثيرها المثبط على الإنزيمات والكائنات الحية الدقيقة ، مما يمنع تعكير النبيذ ويحسن جودتها. بمساعدة تانين الشاي ، يتم تثبيت مادة البيتايسانين ، وهي صبغة حمراء غذائية يتم الحصول عليها من بنجر المائدة.

في الطب ، يتم استخدام العفص كعوامل قابضة ومضادة للجراثيم ومضادة للإشعاع ومضادة للأورام.

اللجنينهو جزء من أغشية الخلايا في الأنسجة الخشبية. يترسب بين الألياف الدقيقة السليلوزية ، مما يعطي أغشية الخلايا صلابة وقوة. ومع ذلك ، فإن هذا يعطل الاتصال بين الخلايا ، مما يؤدي إلى موت المحتويات الحية ، لذا فإن اللجنين هو المرحلة الأخيرة من تكوين الخلية.

اللجنين مادة غير متبلورة ، غير قابلة للذوبان في الماء ، مذيبات عضوية ، وحتى في الأحماض المركزة.

يحتوي اللجنين على خاصية مهمة أخرى: فهو مقاوم للكائنات الحية الدقيقة. فقط عدد قليل من الكائنات الحية الدقيقة ، ثم ببطء شديد ، تتحلل.

اللجنين هو بوليمر ثلاثي الأبعاد ومونومراته عبارة عن كحول هيدروكسي سيناميك. لذلك ، في الصنوبريات ، يهيمن كحول النيفريل المشترك على اللجنين ، في الحبوب - كومار ، في العديد من الأشجار المتساقطة - متشابك.

في صناعة اللب والورق وفي مصانع التحلل المائي ، تتراكم كمية كبيرة من اللجنين كنفايات. يتم استخدامه لإنتاج الكربون المنشط والبلاستيك والراتنجات الاصطناعية.

الميلانين- البوليمرات ذات الطبيعة الفينولية ، والتي تنتج عن أكسدة التيروزين. لم يتم توضيح هيكلها بالكامل بعد.

الميلانين لونه أسود أو بني-أسود. يفسر تكوينها التغميق السريع لسطح تفاحة مقطعة ودرنات البطاطس وبعض أنواع عيش الغراب. توجد مادة الميلانين أيضًا في الكائنات الحية الحيوانية ، مما يتسبب في لون الصوف والشعر. ومع ذلك ، تختلف مادة الميلانين النباتية والحيوانية في تركيبها المونومري. نبات الميلانين عند التحلل المائي من البيروكاتشين ، والحيوانات - ثنائي هيدروكسي إندول. بمعنى آخر ، الميلانين النباتي ، على عكس الحيوانات ، مواد خالية من النيتروجين.

وظائف المركبات الفينولية في النباتات. 1. تشارك الفينولات في عمليات الأكسدة والاختزال: يتم تحويل الفينولات إلى كينونات والعكس صحيح بمشاركة إنزيم بوليفينول أوكسيديز. في الوقت نفسه ، يمكن أكسدة المركبات المختلفة (الأحماض الأمينية ، والأحماض العضوية ، والفينولات ، والسيتوكرومات ، وما إلى ذلك) بطريقة غير أنزيمية.

2. بعض المركبات الفينولية هي حاملات الإلكترون والبروتون في ETC لعملية التمثيل الضوئي والتنفس (بلاستوكينون ، يوبيكوينون).

3. عدد من الفينولات لها تأثير على عمليات نمو النباتات ، وتنشط في بعض الأحيان ، وتثبط في كثير من الأحيان. يتم توسط هذا التأثير من خلال العمل على الهرمونات النباتية. لذلك ، من المعروف أن بعض المركبات الفينولية ضرورية لتخليق الأوكسين ، والبعض الآخر - لاضمحلاله. يتطلب تكوين الإيثيلين وجود إستر حمض الكوماريك. لقد ثبت أنه تحت الضغط ، تتراكم النباتات كمية كبيرة من الفينولات ، مما يؤدي إلى تثبيط عمليات النمو وزيادة مقاومتها للظروف المعاكسة.

4. تؤدي الفينولات وظيفة وقائية في النباتات: المركبات الفينولية تعطي النباتات مقاومة للأمراض. على سبيل المثال ، ترتبط مقاومة عدد من أمراض البصل ذات القشور الملونة بوجود حمض بروتوكاتيكويك فيه. مع الضرر الميكانيكي للأنسجة النباتية ، تتراكم الفينولات في الخلايا وتشكل طبقة واقية بالتكثيف. بعض النباتات ، استجابةً للتلف الذي تسببه الفطريات المسببة للأمراض ، تشكل مواد وقائية - فيتواليكسينز ، وكثير منها ذو طبيعة فينولية.

5. العديد من الفينولات هي مضادات الأكسدة وتحمي الدهون الغشائية من التحلل التأكسدي. يستخدم بعضها في الصناعات الغذائية لحماية الدهون من النتانة (إسترات حمض الغاليك ، مركبات الفلافونويد ، إلخ).

6. دور المركبات الفينولية في عملية تكاثر النبات مهم جدا. لا يرتبط هذا فقط بلون الزهور والفواكه ، ولكن أيضًا بالمشاركة المباشرة للفينولات في الإخصاب. لذلك ، في عملية إخصاب طحالب الكلاميوموناس ونبات فورسيثيا الأعلى ، تشارك مركبات الفلافونويد.

7. يمكن أن تعمل الفينولات كمواد أليلوباثية في بعض النباتات. على سبيل المثال ، يمكن أن يكون حمض الساليسيليك مادة في البلوط.

8. تعمل بعض الفينولات كمنشطات أو مثبطات لبعض العمليات والإنزيمات (انقسام الخلايا ، تخليق البروتين ، الفسفرة المؤكسدة ، إلخ).

النباتات الطبية والمواد الخام التي تحتوي على مركبات الفينول (الخصائص العامة).

1. مفهوم المركبات الفينولية وتوزيعها في عالم النبات.

2. دور المركبات الفينولية في الحياة النباتية.

3. تصنيف المركبات الفينولية.

4. التخليق الحيوي للمركبات الفينولية.

مفهوم المركبات الفينولية ، التوزيع في عالم النبات ، دور المركبات الفينولية في حياة النبات.

النباتات قادرة على تصنيع وتجميع كمية كبيرة من المركبات الفينولية.

الفينولات عبارة عن مركبات عطرية تحتوي في جزيءها على حلقة بنزين مع مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر.

تسمى المركبات التي تحتوي على عدة حلقات عطرية مع مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر البوليفينول.

توجد في أجزاء مختلفة من العديد من النباتات - في الأنسجة الغشائية في الفاكهة والشتلات والأوراق والزهور و

أصباغ ذات طبيعة الفينولية - الأنثوسيانين - تمنحهم اللون والرائحة ؛

معظم البوليفينول

الأيضات النشطة لعملية التمثيل الغذائي الخلوي ،

يلعبون دورًا مهمًا في العمليات الفسيولوجية المختلفة مثل التمثيل الضوئي والتنفس والنمو ومقاومة النبات للأمراض المعدية والنمو والتكاثر ؛

حماية النباتات من مسببات الأمراض والأمراض الفطرية.

ينتشر.

لمجموعة الفينولات مع حلقة عطرية واحدةيتصل الفينولات البسيطة ، والأحماض الفينولية ، والكحولات الفينولية ، وأحماض الهيدروكسيسيناميك.

جليكوسيدات الفينولتسمى مجموعة من الجليكوسيدات ، وأجليكون منها عبارة عن فينولات بسيطة ، لها تأثير مطهر على الجهاز التنفسي والكلى والمسالك البولية.

يتم توزيع جليكوسيدات الفينول على نطاق واسع في الطبيعة. تم العثور عليها في عائلات الصفصاف ، عنب الثعلب ، الساكسفراج ، الكراسولا ، وما إلى ذلك ، موجودة في أوراق عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب عنب.

غالبًا ما تظهر الفينولات الطبيعية نشاطًا بيولوجيًا مرتفعًا:

يتم استخدام المستحضرات التي تعتمد على المركبات الفينولية على نطاق واسع

مضاد للميكروبات ، مضاد للالتهابات ، مرقئ ، مفرز الصفراء ، مدر للبول ، خافض للضغط ، منشط ، قابض وملينات.

مركبات فينوليهلها توزيع عالمي في عالم النبات. إنها خصائص كل نبات وحتى كل خلية نباتية. حاليًا ، يُعرف أكثر من ألفي مركب فينولي طبيعي. تمثل حصة المواد في هذه المجموعة ما يصل إلى 2-3 ٪ من كتلة المادة العضوية للنباتات ، وفي بعض الحالات - تصل إلى 10 ٪ أو أكثر. تم العثور على مركبات الفينول في كل من الأسفل ؛ الفطر والطحالب والأشنات والطحالب والجراثيم الأعلى (السرخس وذيل الحصان) والنباتات المزهرة. في النباتات العليا - في الأوراق والزهور والفواكه والأعضاء تحت الأرض.

تلعب المركبات الفينولية في النباتات دور مهم.

1. هم مشاركون إلزاميون في جميع عمليات التمثيل الغذائي: التنفس ، التمثيل الضوئي ، تحلل السكر ، الفسفرة.

أثبتت الدراسات التي أجراها عالم الكيمياء الحيوية الروسي V.I. Palladin (1912) وأكدتها الأبحاث الحديثة أن المركبات الفينولية هي "الكروموجينات التنفسية" ، أي يشاركون في عملية التنفس الخلوي. تعمل المركبات الفينولية كحاملات للهيدروجين في المراحل الأخيرة من عملية التنفس ، ثم تتم إعادة أكسدةها بواسطة إنزيمات أوكسيديز معينة.

2. المركبات الفينولية هي منظمات نمو النبات وتطوره وتكاثره. في نفس الوقت ، لديهم تأثير محفز ومثبط (تباطؤ).

3. تستخدم النباتات المركبات الفينولية كمواد للطاقة ، وتقوم بوظائف هيكلية وداعمة ووقائية (تزيد من مقاومة النبات للأمراض الفطرية ، ولها تأثير مضاد حيوي ومضاد للفيروسات).

تصنيف المركبات الفينولية.

يعتمد تصنيف المركبات الفينولية الطبيعية على مبدأ الوراثة الحيوية. وفقًا للأفكار الحديثة حول التخليق الحيوي واستنادًا إلى السمات الهيكلية للهيكل العظمي الكربوني ، يمكن تقسيم جميع الفينولات إلى 8 مجموعات: